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<title>Erlenmeyer-Regel</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Erlenmeyer-Regel</span></h1>

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<p>Die <b>Erlenmeyer-Regel</b> wurde von <a href="Emil_Erlenmeyer" title="Emil Erlenmeyer">Emil Erlenmeyer</a> formuliert und besagt, dass <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organisch-chemische</a> Verbindungen, die an <i>einem</i> Kohlenstoffatom mehr als eine <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> (–OH) tragen, nicht stabil sind, sondern zur Abspaltung von Wasser neigen.

</p><p>Stoffe mit zwei (<a href="Ketonhydrate" title="Ketonhydrate">Keton-</a> oder <a href="Aldehydhydrate" title="Aldehydhydrate">Aldehydhydrate</a>), mit drei (<a href="Orthocarbons%C3%A4uren" class="mw-redirect" title="Orthocarbonsäuren">Orthocarbonsäuren</a>) oder mit vier (<a href="Orthokohlens%C3%A4ure" title="Orthokohlensäure">Orthokohlensäure</a>) Hydroxygruppen am selben C-Atom sind im Allgemeinen instabil. Ursache ist die höhere <a href="Bindungsenergie_(Chemie)" title="Bindungsenergie (Chemie)">Bindungsenergie</a> einer Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung gegenüber zwei C-O-Einfachbindungen und die gegenseitige Abstoßung der räumlich beieinander liegenden Sauerstoffatome. Beispiele für die Erlenmeyer-Regel sind die <i>Hydrate</i> von <a href="Carbonylverbindungen" class="mw-redirect" title="Carbonylverbindungen">Carbonylverbindungen</a>, wie von <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyden</a> [RCH(OH)<sub>2</sub>], von <a href="Ketone" title="Ketone">Ketonen</a> [R<sub>2</sub>C(OH)<sub>2</sub>] oder von <a href="Carbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Carbonsäure">Carbonsäuren</a> [RC(OH)<sub>3</sub>], die normalerweise nicht als Substanz isolierbar sind. Das Gleichgewicht ihrer Bildung aus der Carbonylverbindung und Wasser liegt üblicherweise weit auf Seite der Edukte. Zum Teil trifft dies auf die <a href="Kohlens%C3%A4ure" title="Kohlensäure">Kohlensäure</a> zu, die als Hydrat von <a href="Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlenstoffdioxid</a> sehr leicht wieder zerfällt.

</p><p><a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivate</a> <a href="Geminal" title="Geminal">geminaler</a> <a href="Diole" title="Diole">Diole</a> oder Triole sind aber immer dann stabil, wenn alle Wasserstoffatome der Hydroxygruppen <a href="Substitutionsreaktion" title="Substitutionsreaktion">substituiert</a> sind, da sie sich nicht mehr durch einfache <a href="Protolyse" title="Protolyse">Protolyse</a> in die stabileren Carbonylverbindungen umwandeln können. Zu diesen Verbindungen zählen die <a href="Acetale" title="Acetale">Acetale</a> (im engeren Sinne sowie <a href="Ketale" title="Ketale">Ketale</a>) R<sub>2</sub>C(OR')<sub>2</sub>, die <a href="Kohlens%C3%A4ureester" title="Kohlensäureester">Kohlensäureester</a>, <a href="Carbamate" title="Carbamate">Carbaminsäureester</a> und die <a href="Orthoester" title="Orthoester">Orthocarbonsäureester</a> [RC(OR')<sub>3</sub>]. Ebenso sind <a href="Orthokohlens%C3%A4ureester" title="Orthokohlensäureester">Orthokohlensäureester</a> (Tetraalkoxymethane) bekannt und stabil.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Die Erlenmeyer-Regel lässt sich außer auf Hydroxygruppen auch auf andere <a href="Substituent" title="Substituent">Substituenten</a> anwenden. Bei <a href="Aminogruppe" title="Aminogruppe">Aminogruppen</a> sind <a href="Aminale" title="Aminale">Aminale</a> häufig instabil, während geminal <a href="Halogene" title="Halogene">halogenierte</a> <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohole</a> leicht zu Carbonylverbindungen und den entsprechenden <a href="Halogenwasserstoffe" title="Halogenwasserstoffe">Halogenwasserstoffen</a> zerfallen.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Ausnahmen">Ausnahmen</h2></div>

<p>Ausnahmen bilden lediglich Verbindungen, die in <a href="St%C3%A4ndigkeit" title="Ständigkeit">alpha-Stellung</a> stark elektronenziehende Gruppen besitzen, wie <a href="Chloralhydrat" title="Chloralhydrat">Chloralhydrat</a>, <a href="Glyoxyls%C3%A4ure" title="Glyoxylsäure">Glyoxylsäure</a> oder <a href="Ninhydrin" title="Ninhydrin">Ninhydrin</a>. <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a> liegt in wässriger Lösung praktisch vollständig als <a href="Aldehydhydrat" class="mw-redirect" title="Aldehydhydrat">Hydrat</a> vor, ist aber nur in Lösung beständig und lässt sich – im Gegensatz zu Chloralhydrat und Ninhydrin – nicht als Substanz isolieren. Auch Halbacetale sind nur ausnahmsweise stabil. Dazu zählen solche, die sich von Aldehyden oder Ketonen mit stark elektronenanziehenden Gruppen ableiten, aber auch <a href="Cyclische_Verbindungen" title="Cyclische Verbindungen">cyclische</a> Halbacetale, wie <a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a> sind stabil. <a href="Tetrodotoxin" title="Tetrodotoxin">Tetrodotoxin</a> folgt als Orthocarbonsäure-diester nicht der Erlenmeyer-Regel, sondern ist durch die Bildung zweier Ringe stabilisiert.

</p><p><a href="Acidiumionen" title="Acidiumionen">Acidiumionen</a> sind wegen der <a href="Mesomerie" title="Mesomerie">mesomeriestabilisierten</a> positiven Ladung keine <a href="Geminal" title="Geminal">geminalen</a> Diole und stellen nur formal eine Verletzung der Erlenmeyer-Regel dar.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-15-00924"><i>Orthoester</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Louis_Fieser" class="mw-redirect" title="Louis Fieser">Louis Fieser</a> und Mary Fieser: <i>Organische Chemie</i>, 2. Auflage, Verlag Chemie 1982, ISBN 3-527-25075-1.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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